杜月笙和蒋中正的一张合影，弯腰握手尽显圆滑本色！

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1948年的上海，当时杜月笙与蒋中正之间留下了一张罕见的照片，画面中的杜月笙弯腰与他握手，动作幅度却有些圆滑，那年国民党大势已去，他此次前来拜访杜月笙想要得到众多大人物的支持。

有传言说，杜月笙和蒋介石曾经还是拜过把子的好兄弟，随着他在上海风生水起后，他的儿子更像一只纸糊的老虎，行事作风不言而喻。

不过这样的快活的日子，也很快被蒋经国给逮捕了，他也因此赢得了一个打老虎的美誉，杜月笙年幼时就遭遇到了丧父失母的情景。

一度沦落到只能在街头的小流氓，后来能够成为当时上海的大人物之一，就是靠着这种圆滑的手段。

杜月笙原名叫杜月生，出生在上海高桥镇的一个贫困家庭中，在他3岁的时候，生母就因病而逝，两年后他的亲生父亲也随着而去，生前将他交给了继母照养。

他的继母本身就不是很富裕，再加上要养活一个孩子，经济上更是雪上加霜，仅仅照料了杜月笙三年左右，继母就消失的无影无踪，没有人知道她去了哪里。

当时的杜月笙就像被抛弃了孩子一样，就这样年仅8岁的他，沦落到街头成为了一个街边小混混，整日无所事事。

直到15岁时候，或许是杜月笙厌倦了这种枯燥的生活，决定找一份工作改变当下，但由于他没有什么文化，也没有什么一技之长很多老板都不愿收留他，最后还是在16铺码头附近一家水果店找到了工作。

说起来这老板也是心善，看他可怜便收杜月笙为学徒，并教他一些手技活，削水果虽然谈不上什么一技之长，但其中也是有技巧的，水果皮削的厚，就有些浪费了。

当时的杜月笙十分耐心的学习削水果，没过几天就学成了一套有模有样的小水果技巧，还得到了老板的赏识和顾客赞叹，随着时间的推移，他也以此得到了一个莱阳梨的外号。

在那个动荡的年代里，从事做水果行当也只能够温饱，可在杜月笙的内心里，一直想要干一番大事业，于是，他就找到了昔日里的街边小混混，加入了黄金荣的门下。

初入茅庐的杜月笙，很快就被现实敲打一棒，跟着黄金荣门下，一开始并没有被看好，尤其是在黄金荣的眼里，这个来着水果店的小伙计，文文弱弱，又瘦又矮跟个白面书生一样。

黄金荣虽然看不上他，但也没有将杜月笙赶走，就让他在自己的夫人林贵生身边当了个小跟班，拎拎包、端端茶等这些杂活都是他干的。

换成其他的小混混，估计没过多久就被打发走了，杜月笙却喜欢揣摩他人的心思，在他看来确实一个难得机会，那就是巴结黄金荣的夫人。

还别说，在跟随林桂生一段时间后，杜月笙的勤快也赢得了不少好感，这样有眼界的人在当时青帮里可不多，于是慢慢的林桂生就心生重用他的念头。

虽然这样想，但还是让杜月笙去赌场收取保护费，为由来考验他，他的身体不像常人一般健壮，早年前没有充足的食物，时常吃了上顿没了下顿，久而久之就成了一副瘦瘦弱弱的样子。

也正是如此，当时的赌场老板才敢叫嚣杜月笙，再加上他的身材，怎么看都是一副假冒黄金荣手下的人，最终杜月笙还是拿出一把刀，在威逼利诱下才收走了保护费。

杜月笙以强悍的手段，赢得了黄金荣的信赖，从那以后他手下只要有大活都会交给杜月笙打理，甚至再后来还成立了一家贩卖烟土的公司。

后来他还劝说黄金荣拉拢张啸林，目的自然是想要借助他背后的军阀势力，在黄金荣的操作下，很快张啸林就加入了他们，当时还成为旧上海黑帮最大的势力。

1927年蒋介石在上海发动了一系列活动，其目的就是为了对我党造成阻碍，甚至还在事后给他们三人一个少将的军衔，就这样他们顿时成为了国民党的人，其中杜月笙看得十分通透，认为蒋介石这样做就是想要拉他们下水。

要是那一天对蒋介石来说自己没了价值，随时可能会被抛弃，杜月笙的内心还是决定只有靠着自己本事站稳脚跟。

这件事情过后，杜月笙将烟土、赌博等这种不正当的生意全部抛了出去，改行做起了正规生意，开工厂，办银行等等，甚至每天还自我洗脑，练习书法等。

要说杜月笙是坏吧，可他却能改过自新，抗战爆发后，除了杜月笙一个人之外，黄金荣和张啸林都避之不谈。

当时杜月笙以中国红十字副会长的名义，组织人员救助那些因抵抗日军侵袭而受伤的军人，以及人民，据记载数量过百万。

临时成立的医院就有24所，救护汽车更是达到近100辆，1937年在上海救助的人数就有44398人，之后度也是还在松江、昆山、苏州等多地筹备救治医院。

基本上每年最少有200-300人之间，在杜月笙筹备的临时医院里得到救治，有时候会达到上千人，根据数据记载，直到抗战结束后，他所在的红十字会救助人员的总数达到了260万人。